Мой ответ «Карола Хеггквист».

В 1983, 1991 и 2006 представляла Швецию на Евровидении в качестве конкурсантки.

Победила в 1991 https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B0

На открытии Евровидения 2009 исполнила попурри из 3-х песен, с которыми выступала на конкурсах Евровидения в прежние годы.

На Евровидении 2013 выступила с шутливым номером о культуре Швеции.

https://en.wikipedia.org/wiki/Carola_H%C3%A4ggkvist#2005.E2.80.93present:_Return_to_contest

http://www.youtube.com/watch?v=na7KCJDgEsk

http://esctoday.com/63579/swiden-carola-interval-act-at-the-final-of-eurovision-2013/

Итого, участвовала 5 раз в разном качестве. Однажды – победила.

oncer!  

Действительно 5 раз Вы упомянули, но в 1992 году она тоже выступала с песней "All The Reasons To Live" (как победитель предыдущего года). ссылка Перебор, однако.

Да, похоже Карола в самом деле перестаралась.